Pembuatan Ester

Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini membahas tentang cara-cara pembuatan ester dalam laboratorium dari alkohol dan fenol menggunakan asam karboksilat, asil klorida (klorida asam) atau anhidrida asam yang sesuai.

Pembuatan ester menggunakan asam karboksilat

Metode ini bisa digunakan untuk mengubah alkohol menjadi ester, tetapi metode ini tidak berlaku bagi fenol – senyawa dimana gugus -OH terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Fenol bereaksi dengan asam karboksilat dengan sangat lambat sehingga reaksi tidak bisa digunakan untuk tujuan pembuatan.

Sifat kimiawi reaksi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida kering terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik (ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cincin benzen).

Reaksi pengesteran (esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik (reversibel). 

Melangsungkan reaksi

Dalam skala tabung uji

Asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama disertai dengan beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk.

Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil.

Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem).

Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya “buah pir”.

Dalam skala yang lebih besar

Jika anda ingin membuat sampel sebuah ester yang cukup besar, maka metode yang digunakan tergantung pada (sampai tingkatan tertentu) besarnya ester. Ester-ester kecil terbentuk lebih cepat dibanding ester yang lebih besar.

Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat setelah terbentuk.

Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran dengan metode distilasi fraksional.

Pembuatan ester menggunakan asil klorida (klorida asam)

Metode ini hanya berlaku bagi alkohol dan fenol. Untuk fenol, reaksi terkadang dapat ditingkatkan dengan pertama-tama mengubah fenol menjadi bentuk yang lebih reaktif.

Reaksi dasar

Jika kita menambahkan sebuah asil klorida kedalam sebuah alkohol, maka reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam dan beruap.

Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida ke dalam etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair etil etanoat.

Zat yang biasanya disebut "fenol" adalah zat yang paling sederhana dari golongan fenol. Fenol memiliki sebuah gugus -OH terikat pada sebuah cincin benzen – dan tidak ada lagi selain itu.
Reaksi antara etanoil klorida dengan fenol mirip dengan reaksi etanol walaupun tidak begitu progresif. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan gas hidrogen klorida

Mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa asil klorida yang kurang reaktif

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

Pembuatan ester menggunakan anhidrida asam

Reaksi ini juga bisa digunakan untuk membuat ester baik dari alkohol maupun fenol. Reaksinya berlangsung lebih lambat dibanding reaksi sebanding yang menggunakan asil klorida, dan campuran reaksi biasanya perlu dipanaskan.

Untuk fenol, kita bisa mereaksikan fenol dengan larutan natrium hidroksida pertama kali, yang menghasilkan ion fenoksida yang lebih reaktif.

Mari kita mengambil contoh etanol yang bereaksi dengan etanoat anhidrida sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol:

Reaksi yang berlangsung pada suhu kamar cukup lambat (atau lebih cepat jika dipanaskan). Tidak ada perubahan yang dapat diamati pada cairan tidak berwarna , tetapi sebuah campuran antara etil etanoat dengan asam etanoat terbentuk.

Reaksi dengan fenol kurang lebih sama, tetapi lebih lambat. Fenil etanoat terbentuk bersama dengan asam etanoat.

Reaksi ini tidak terlalu penting, tapi ada reaksi yang sangat mirip terlibat dalam pembuatan aspirin (dibahas secara rinci pada halaman lain).

Jika fenol pertama-tama diubah menjadi natrium fenoksida dengan menambahkan larutan natrium hidroksida, maka reaksinya berlangsung lebih cepat. Fenil etanoat lagi-lagi terbentuk, tapi kali ini produk lainnya adalah natrium etanoat bukan asam etanoat.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Diperoleh dari "http://id.wikipedia.org/wiki/Ester"

Apakah kegunaan ester dalam kehidupan harian kita?

     I   Sebagai pewangi
     II  Sebagai polimer
     III Sebagai minyak masak
     IV Sebagai bahan api (Biodiesel)

adalah senyawa methyl ester atau ethyl ester yang digunakan sebagai bahan
baker alternative pengganti bahan baker minyak bumi. Biodiesel lebih ramah lingkungan karena biodegradable dan non toxic. Pembakaran biodiesel mampu mengurangi emisi sebesar 20%.

Bahan Baku Biodiesel :

• Minyak sawit
• Minyak jarak
• PFAD
• Minyak nabati lain
• Minyak goreng bekas

Proses Pembuatan Biodiesel :

Bahan baku di reaksikan dengan alkohol umumnya metanol atau etanol bersama dengan katalis. Reaksi menggunakan itu disebut reaksi esterifikasi dan transesterifikasi menghasilkan senyawa ester biodiesel dan gliserin sebagai hasil samping.

Pemisahan dan pemurnian biodiesel dilakukan untuk mendapatkan biodiesel yang sesuai standar SNI. Gliserin dapat dimurnikan sampai pharmaceutical grade. Gliserin dapat pula diolah lebih lanjut mejadi bahan dengan nilai guna dan jual lebih tinggi.

Bahan baku harus dilakukan pretreatmen terlebih dahulu untuk memastikan biodiesel yang dihasilkan sesuai standar. Parameter bahan baku :

• FFA content max 1%
• Water content max 0.1 %
• Unsaponifiables max 0.8%
• Kandungan Pospor max 10ppm

Investasi Biodiesel

Ada 4 komponen yang menentukan harga biodiesel layak produksi atau tidak.

• Harga Bahan Baku
• Harga Proses Biodiesel
• Pajak Produk Energi
• Harga Minyak Mentah

Peralatan Proses Produksi Biodiesel

1. Unit Pretreatmen Bahan Baku
2. Unit Metanolat
3. Unit Esterifikasi
4. Unit Trasesetrifikasi
5. Unit Metanol Separasi-Recovery
6. Unit Separasi Gliserin
7. Unit Washing
8. Unit Separasi Biodiesel

Ester merupakan isomer fungsi dari asam karboksilat dengan gugus fungsi

1) Tata Nama Ester
Dengan menyebutkan gugus alkilnya, kemudian diikuti karboksilatnya.
2) Isomer Ester
Isomer ester disebabkan oleh gugus alkil dan gugus alkanoatnya. Selain
itu ester juga berisomer dengan asam karboksilat.
Conoh: isomer C4H8O2
1) Sebagai asam karboksilat
2) Sebagai ester

3) Sifat-Sifat Ester
a) Sifat Fisis
(1) Ester memiliki titik didih dan titik beku yang lebih rendah dari titik didih dan titik beku asam karboksilat asalnya.
(2) Ester suku rendah berupa zat cair yang berbau harum (beraroma buah-buahan).
b) Sifat Kimia
(1) Ester bersifat netral dan tidak bereaksi dengan logam natrium maupun PCl3.
(2) Ester dapat mengalami hidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol.
(3) Hidrolisis ester suku tinggi dengan NaOH atau KOH menghasilkan sabun dan gliserol (reaksi penyabunan).
(4) Ester dapat mengalami reduksi menjadi alkohol.

(5) Reduksi terhadap ester tak jenuh suku tinggi (minyak atau lemak cair) yang menghasilkan mentega.

4. Kegunaan Ester
1) Senyawa ester dengan rantai pendek (ester yang berasal dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat dalam buah-buahan yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan. Senyawa ester ini banyak digunakan sebagai penyedap
atau esens. Aroma pisang pada makanan atau minuman dapat diperolehdengan menambahkan ester amil asetat. Benzilasetat memberikan aromastrawberry pada makanan atau minuman. Di samping itu digunakan juga sebagai pelarut pada pembuatan cat, cat kuku, dan perekat.
2) Ester yang berasal dari gliserol dengan asam karboksilat suku rendah atau tinggi (minyak dan lemak). Digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan sabun dan mentega (margarin).
3) Ester dari alkohol suku tinggi dan asam karboksilat suku tinggi. Ester ini disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin). Kegunaannya ialah untuk pemoles mobil dan lantai.

21.06

No comments

Read more »

Cara Pembuatan Senyawa Kompleks

Ion kompleks merupakan ion yang tersusun dari ion pusat (atom pusat) yang dikelilingi oleh molekul atau ion (disebut ligan ) Antara ion pusat dengan ligan terjadi ikatan koordinasi. Jumlah ikatan koordinasi yang terjadi antara ion pusat dengan ligan disebut dengan bilangan koordinasi

Contoh:

[Cu(H₂O)₄]²⁺       :  atom pusat adalah Cu²⁺

                                :  ligannya adalah H₂O

                                :  bilangan koordinasinya = 4

Senyawa yang mengandung ion kompleks atau senyawa yang ionnya merupakan ion kompleks disebut senyawa kompleks.

Pada penulisan rumus senyawa, ion kompleks dituliskan dalam kurung siku

Contoh :

[Cu(H2O)4] (NO3)2

Na2 [MnCl4]

K4 [Fe(CN)6]

     Jika senyawa kompleks dilarutkan kedalam air, maka ion kompleks tetap berupa satu spesies ion. Misalnya, K4 [Fe(CN)6] dalam air akan terionisasi menurut persamaan :

     K₄ [Fe(CN)₆]              4K⁺ + Fe(CN)₆^4-

   Ion kompleks Fe(CN)₆^4- akan stabil dan tidak terurai lebih lanjut menjadi ion Fe²⁺ dan enam ion CN^-. Itulah sebabnya larutan ini tidak bersifat racun, seperti umumnya garam-garam CN^-. Hal ini membuktikan bahwa CN^- tidaklah bebas sebagai ion, melainkan terikat sebagai ligan pada ion kompleks Fe(CN)₆^4-.

PENULISAN  RUMUS  SENYAWA KOMPLEKS

•      Penulisan: bermuatan positif terlebih dahulu baru yang bermuatan negatif

•      Dalam tiap ion kompleks atau netral kompleks: Atom pusat (logam) dituliskan dahulu, disusul ligan bermuatan negatif, ligan netral, dan terakhir ligan bermuatan positif.

•      Penulisan ligan yang bermuatan sejenis diurutkan berdasarkan abjad dalam bahasa inggris dari tiap simbol pertama ligan

•      Baik ion kompleks maupun kompleks netral dituliskan dalam Kurung siku

CARA PENAMAAN SENYAWA KOMPLEKS

•        Penamaan : ion bermuatan positif  dahulu lalu bermuatan negatif.

•        Nama ion kompleks urutan penyebutan adalah: jumlah ligan – nama ligan – nama atom pusat (bil-oks atom pusat).

•        Jumlah ligan disebut dengan bahasa latin

–         1 :  mono             4  :  tetra              7 : Hepta

–         2 :  di                     5  :  penta            8 : Okta

–         3 :  tri                     6  :  heksa            9 : Nona

- Urutan penamaan ligan: abaikan muatan ligan & urutkan berdasarkan urutan abjad nama ligan dalam bahasa inggrisnya tetapi nama ligan tetap dituliskan dalam bahasa Indonesia

- Aturan umum nama ligan:

•       Ligan-ligan yang berakhiran ida diganti dengan o

•       Ligan-ligan yang berakhiran it atau at diganti dengan ito dan ato

•       Ligan netral diberi nama sesuai nama molekulnya (dalam bahasa latin)

Beberapa Nama Ligan

Rumus kimia	Nama sebagai anion	Nama sebagai ligan
Cl-	klorida	kloro
CN-	sianida	siano
F-	fluorida	fluoro
O2-	oksida	okso
S2O32-	tiosulfat	tiosulfato
NO2-	nitrit	nitrito
C2O42-	oksalat	oksalato
SCN-	tiosianat	tiosianato
H2O	air	aquo
NH3	amonia	amin   Numerical Prefixes

Number	Prefix	Number	Prefix	Number	Prefix
1	Mono	5	penta (pentakis)	9	nona (ennea)
2	di (bis)	6	hexa (hexakis)	10	deca
3	tri (tris)	7	hepta	11	undeca
4	Tetra (tetrakis)	8	octa	12	dodeca

•      Jika ligannya lebih dari satu jenis, maka urutan penyebutannya dimulai sesuai dengan urutan abjad nama depan dari ligan tersebut.

•      Nama atom atau ion pusat:

–      Jika ion kompleksnya bermuatan negative maka nama atom pusat diberi akhiran at.

–      Jika ion kompleksnya tidak bermuatan atau bermuatan positif tidak ditambah akhiran.

•      Bilangan oksidasi atom pusat ditulis dengan angka Romawi dalam kurung setelah nama atom pusat.

Contoh:

[Co(H₂O)₆]³⁺       : ion heksaaquokobalt(III)

[Cr(NH₃)₅Cl]²⁺    : ion pentaaminmonoklorokromium(III)

[Fe(CN)₆]^4-          : ion heksasianoferat(III)

[Ag(NH₃)₂]⁺        : ion diamin perak(I)

[Ag(S₂O₃)₂]^3-    : ion ditiosulfato argentat(I)

Na₃ [Cr(NO₂)₆]  :natrium heksanitrokromat(III)

K[Ag(CN)₂]          : Kalium disianoargentat (I)

21.00

No comments

Read more »